Юго-западный фронт (Тимошенко, Семён Константинович). 21-я армия (В. Н. Гордов). В район Зиборовка, Бочковка, Черемошное начали прибывать на автомашинах и бронетранспортерах передовые части 168-й пехотной дивизии немцев из-под Белгорода. Они с ходу бросались в контратаки в направлении Мурома.
38-я армия (К. С. Москаленко). 3-я и 23-я танковые дивизии противника и примерно до трёх полков пехоты возобновили контрудар в северо-восточном направлении. Одновременно из района Борщевая, Черкасские Тишки до 80 танков во взаимодействии с пехотой стремительно атаковали наши позиции у села Петровское и продвинулись на 3—5 километров к востоку от этого пункта. Ещё одна группа противника в составе нескольких батальонов и четырёх десятков танков двинулась из окрестностей деревни Непокрытое, стремясь вклиниться в стык 28-й и 38-й армий в направлении на Перемогу и далее на Терновую. Задачей этой группы было соединение с окружённой в Терновой группировкой гитлеровцев. Авиаразведка в 15 часов сообщила, что над боевыми порядками 38-й армии пролетело до десятка транспортных самолётов «физилер-шторх», они выбросили в окрестностях Терновой парашютный десант до 300 человек, как видно для усиления терновского гарнизона. В то же время противником была предпринята попытка форсировать реку Большая Бабка в районе Песчаного. Главком приказал временно прекратить наступательные действия, закрепиться на достигнутых рубежах для надёжного обеспечения фланга нашей ударной группировки.
28-я армия (Д. И. Рябышев) отражает атаки противника на стыке с 38-я армией. Потеряв в общей сложности несколько батальонов пехоты, более полусотни танков, гитлеровцы вынуждены были прекратить свой контрудар. На ряде участков они были отброшены на исходные рубежи. Эти бои поглотили все тактические резервы, а для ликвидации парашютистов пришлось снять с фронта несколько подразделений 175-й стрелковой дивизии 28-й армии. Продвижение танкового клина из Непокрытой в стык между армиями Д. И. Рябышева и К. С. Москаленко было остановлено на рубеже Красное, Драгуновка. Критическим оставалось положение на участке левофланговых дивизий 28-й армии (244-й и 13-й гвардейской). Один из полков 244-й вынужден был отойти на 10 километров к северо-востоку и закрепиться юго-западнее Терновой, второй полк этого соединения оставил Весёлое и остановился на линии высот севернее него, третий остался в окружении юго-западнее Весёлого. 13-я гвардейская заняла оборону на рубеже населённого пункта Гордиенко.
6-я армия (А. М. Городнянский). Главной задачей этого дня для нашей 6-й армии был выход к реке Берестовая, на вновь указанный главкомом рубеж ввода в прорыв подвижной группы. Передовой полк 411-й дивизии овладел приречным селом Охочее, правофланговая 47-я дивизия вышла к Северскому Донцу на участке Гнилище, Коропово, а 253-я дивизия на реке Сухая Гомольша завязала бои за опорный пункт врага в селе Большая Гомольша.
Армейская группа Л. В. Бобкина. 6-й кавкорпус дрался на ближних восточных подступах к Краснограду, а 393-я и 270-я стрелковые дивизии продвинулись ещё на 10 километров в западном и юго-западном направлениях, перерезали железную дорогу Красноград — Лозовая и овладели несколькими крупными населёнными пунктами.
Командование 6-й немецкой армии, чтобы удержать за собой рубеж по реке Берестовая и для усиления 454-й охранной дивизии в район Кегичевки были брошены части 113-й пехотной дивизии. Но конники Пескова лихой кавалерийской атакой тут же оттеснили их в Красноград. После упорных боёв 113-я пехотная дивизия поспешно отошла на западный берег Берестовой и заняла там оборону совместно с остатками разбитой ранее 62-й пехотной дивизии. Тогда Паулюс предпринял поистине крайние меры: не ожидая окончания сосредоточения в Харькове всех частей 305-й пехотной дивизии, он переменил станцию назначения эшелонам этой дивизии, ещё находившимся в пути. Один её полк из Полтавы был переброшен в Красноград, а остальные два срочно из Харькова направились в Тарановку. К исходу дня гитлеровцы организовали мощную контратаку силами частей 305-й пехотной дивизии.
Южный фронт (Р. Я. Малиновский) 9-я армия (Ф. М. Харитонов). По инициативе генерала Ф. М. Харитонова, одобренной командующим фронтом в период с 7 по 15 мая была проведена частная операция в полосе 9-й армии, целью которой было овладение сильно укреплённым узлом сопротивления в районе Маяков. Для её осуществления были привлечены значительные силы, в том числе почти все армейские резервы и 5-й кавалерийский корпус, составлявший резерв фронта. Все эти резервы прежде всего предназначались для отражения возможного прорыва противником обороны 9-й армии на барвенковском направлении. Боевые действия в течение второй половины дня 14 мая и ночи на 15 мая положительных результатов не дали. Сломить сопротивление противника в районе Маяков не удалось. Операция в районе Маяков оказалась безуспешной, привлечённые для её проведения резервы понесли большие потери и не успели перегруппироваться и занять место в оперативном построении армии для обороны.
Крымский фронт (Козлов Дмитрий Тимофеевич). Противник к концу дня овладел Керчью и начал обстрел переправ дальнобойной артиллерией. Советские войска оставили город и начали эвакуацию на Таманский полуостров, через пролив удалось переправить 116,5 тыс. военнослужащих, 25 орудий, 27 миномётов и 47 установок РС.