Юго-западный фронт (Костенко Фёдор Яковлевич). Прибывшая 3-я истребительная эскадра генерала Рихтгофена с утра 14 мая захватила господство в воздухе. В дальнейшем немцы довели количество самолётов до 580 (в том числе 180 истребителей, 310 бомбардировщиков, 90 разведчиков). Им противостояли 889 советских самолётов (350 истребителей, 85 штурмовиков, 444 бомбардировщика, 10 разведчиков).
21-я армия (В. Н. Гордов). Войска 21-й армии штурмовали укреплённые пункты и высотки, обороняемые 79-й пехотной дивизией. Главкому пришлось объяснять генералу Гордову, что узлы сопротивления противника не надо брать в лоб, их необходимо блокировать и обходить, всеми силами форсируя наступление.
28-я армия (Д. И. Рябышев). Дивизии Рябышева продвинулись ещё на 6-8 км и вышли к тыловому рубежу немецкой обороны, проходившему по рекам Харьков и Муром. По плану операции наступил момент ввода в прорыв подвижной группы, состоявшей из 3-го кавкорпуса и 38-й стрелковой дивизии. Но из-за плохой организации управления эти соединения не успели сосредоточиться на исходном рубеже.
38-я армия (К. С. Москаленко). С утра 14 мая обстановка на стыке 28-й и 38-й армии ещё более осложнилась. Здесь стремились развить свой первоначальный успех 3-я и 23-я вражеские танковые дивизии. Из доклада штаба 38-й армии выяснилось, что в ночь на 14 мая части А. В. Горбатова с танкистами Т. И. Танасчшина вновь выбили гитлеровцев из Непокрытого, стремясь двигаться на Михайловку-1. Но в 10 часов утра обоими своими танковыми кулаками Паулюс нанёс удар в направлениях, сходящихся на Перемогу. Генерал Горбатов, избегая излишних потерь, оттянул к реке Большая Бабка части, занявшие перед этим Непокрытую.
К исходу дня 14 мая в полосе северной группы общий фронт прорыва составил 56 километров. Войска, действовавшие в центре этой группы, продвинулись в глубину обороны гитлеровцев на 20—25 километров.
6-я армия (А. М. Городнянский) в течение дня вела упорнейшие бои за Верхний Бишкин и Верхнюю Береку. Вечером сопротивление гарнизонов обоих опорных пунктов сломлено. Под угрозой полного окружения остатки их поспешно отошли на запад. Войска армии, очистив от противника местность, прилегавшую к этим сокрушенным ими узлам сопротивления, продолжали продвижение на Тарановку и к концу дня вышли на рубеж, отстоявший не более чем на 35—40 километров от южных предместий Харькова.
Соединения 6-го кавкорпуса генерала Носкова имели наибольшее продвижение сравнительно со всеми другими частями южной группы. Враг, пытаясь прикрыть красноградское направление, ввёл в бой ещё один полк. Теперь уже конников контратаковали два пехотных полка. Но все их наскоки были отбиты, и корпус в упорных боях овладел районом Казачий Майдан, Росоховатовка, Ново-Львовка, расположенным в удалении 20—25 километров от Краснограда.
К исходу дня от генерала Бобкина поступило донесение, в котором сообщалось, что 393-я и 270-я дивизии разгромили 454-ю охранную дивизию врага, расширили фронт прорыва в юго-западном направлении, освободили до десятка населённых пунктов и своим правым флангом почти вышли на соединение с вырвавшимися вперёд конниками генерала А. А. Носкова. К вечеру 14 мая южная ударная группировка расширила прорыв до 55 километров, а глубина его достигла 25—40 километров.
Южный фронт (Р. Я. Малиновский) 9-я армия за счёт армейского и фронтового резервов проводит частную наступательную операциие в районе Маяков. Из-за все возрастающего сопротивления противника войска 9-й армии не достигли существенного успеха. Тем не менее решение продолжать в ближайшие дни наступление на Маяки не отменено, так как Военный совет Южного фронта считает этот пункт очень важным.
Крымский фронт (Козлов Дмитрий Тимофеевич). К исходу 14 мая передовые части 170-й пехотной дивизии генерала Зандера прорвались к южной и западной окраинам города, а также вышли в районы Катерлез и Эльтиген на побережье Керченского пролива.
Распоряжение Сталина, переданное в 3 ч 40 мин: «Начать отвод войск Крымского фронта на Таманский полуостров…»
«Товарищу Сталину. Бои идут на окраине Керчи, а севернее город обходится противником… Части стихийно отходят… Командный пункт переходит Еникале. Мы опозорили страну и должны быть прокляты… Авиация врага решила исход боя. Мехлис».
Из донесения начальнику управления особых отделов НКВД: «Положение Керчи критическое… Сопротивляются лишь отдельные отряды и уцелевшие части 72-й кавалерийской дивизии… Никем не управляемые бойцы отходят назад…»
