Волховский фронт (Мерецков, Кирилл Афанасьевич). 4-я армия (П. А. Иванов) освободила город Будогощь. Северная оперативная группа армии соединилась с войсками 54-й армии в 20 км юго-восточнее города Волхова.
Гальдер Франц (нач. Ген. шт. Сух. войск Германии): «…На фронте 9-й армии в районе южнее Калинина противник предпринимал энергичные атаки, которые удалось отразить. Здесь войска также сильно измотаны. На фронте группы армий „Север“ отход происходит в основном по плану. Южнее Грузино отмечены вклинения противника в нашу оборону.»[2]
Западный фронт (Жуков, Георгий Константинович). Подвижная группа В. С. Попова, 50-й армии (Болдин, Иван Васильевич), на рассвете захватила мост через Оку, ворвалась в Калугу и завязала уличные бои с гарнизоном противника. « Стрелковые дивизии 50-й армии, наступавшие на калужском направлении, значительно отстали, в результате чего фланги подвижной группы оказались открытыми. Этим воспользовался противник, имевший в районе Калуги значительные силы (части 20-й танковой, 137-й пехотной дивизий, мотоциклетный батальон и другие подразделения). Подтянув к Калуге дополнительно 31-ю и 131-ю пехотные дивизии 43-го армейского корпуса, немецкое командование бросило их против подвижной группы и вскоре отрезало её от главных сил 50-й армии. Группа генерал-майора В. С. Попова вынуждена была вести бои в окружении.»[6]
Гальдер Франц (нач. Ген. шт. Сух. войск Германии): «Критическое положение сложилось южнее Калуги. Здесь противник ударом от Одоево ворвался в Калугу. Отбросить его удалось только после подхода охранного полка. Однако танки противника ещё до сих пор находятся в Калуге.»[2]
Брянский фронт (Черевиченко, Яков Тимофеевич). 61-я армия перехватили шоссе и железную дорогу Тула — Орёл и овладели станцией Горбачёво.
Юго-западный фронт Войска фронта сумели почти полностью разгромить немецкий 34-й армейский корпус (2-й армии). 21 декабря немецкое командование отдало приказ о его расформировании.
Гудериан Гейнц (2-я танковая армия) : «…я ещё раз позвонил по телефону начальнику штаба оперативного руководства вооружённых сил генералу Йодлю и вторично заявил, что нынешние методы действий неизбежно приведут к исключительно большим человеческим жертвам, которые ничем не оправдываются. Необходимы резервы, причём незамедлительно, для того, чтобы, оторвавшись от противника, закрепиться на тыловой оборонительной полосе. Этот мой призыв не возымел никакого действия.»[3]
Гальдер Франц (нач. Ген. шт. Сух. войск Германии): «Гудериан, по-видимому, совершенно потерял способность владеть собой.»[2]
Севастополь. «Стремясь развить первоначальный успех, вражеские войска продолжали наступать севернее и южнее реки Бельбек и несколько потеснили в четвёртом секторе обороны части 95-й стрелковой дивизии. Во время вынужденного отхода 241-й полк 95-й дивизии попал в окружение западнее станции Бельбек. Организовав круговую оборону, полк стойко удерживал свои позиции. В ночь на 21 декабря его подразделения прорвали фронт противника и отошли на главный рубеж обороны в долине реки Бельбек…
Выполняя приказ Ставки, командование Закавказского фронта направило в Севастополь на кораблях Черноморского флота 345-ю стрелковую дивизию и 79-ю отдельную бригаду морской пехоты. Эти соединения, а также запасы боеприпасов были доставлены 21 декабря в Севастополь эскадрой флота под командованием вице-адмирала Ф. С. Октябрьского…
В этот день 24-я немецкая пехотная дивизия при поддержке танков пыталась прорваться к Инкерману на участке, обороняемом спешенной 40-й кавалерийской дивизией под командованием полковника Ф. Ф. Кудюрова. Вражеские танки прорвались через боевые порядки дивизии. Командир дивизии умело организовал борьбу с танками, и их атаки захлебнулись. Кавалеристы удержали свои позиции. В этом бою погиб полковник Кудюров, но его дивизия выполнила боевую задачу…
С 21 декабря линкор „Парижская Коммуна“, крейсер „Красный Крым“, лидер „Харьков“, эсминец „Бодрый“ и другие корабли систематически поддерживали сухопутные части огнём своей артиллерии. Каждую ночь в Севастополь приходили корабли и транспортные суда с пополнением, боеприпасами и снаряжением.»[6]