Западный фронт (Жуков, Георгий Константинович). 20-я армия (Власов, Андрей Андреевич) и 16-я армия (Рокоссовский, Константин Константинович) после упорных боёв освободили Волоколамск.
5-я армия (Говоров, Леонид Александрович) во взаимодействии с 16-й армией (Рокоссовский, Константин Константинович) к 20 декабря вышла на восточный берег реки Рузы.
Подвижная группа 50-й армии (Болдин, Иван Васильевич) продвигаясь только в тёмное время, не вступая в бои, обходя опорные пункты и узлы сопротивления противника, к исходу 20 декабря скрытно подошла с юга к Калуге.
Гальдер Франц (нач. Ген. шт. Сух. войск Германии): «Группа армий „Центр“. …В районе разрыва фронта западнее Тулы противник прорвался в наш тыл и оттуда своими лыжными и кавалерийскими частями вышел в район южнее Калуги. В это же время частям 43-го армейского корпуса удалось успешно отразить атаки противника перед своим фронтом. На остальных участках фронта противник предпринимал сильные атаки, однако наши части отошли лишь на некоторых участках. …(Гитлер): „Мы должны научиться ликвидировать прорывы“… Вбить в сознание каждого фронтовика необходимость сопротивления. Военно-воздушные силы планомерно (направлять) на населённые пункты (занятые противником). Воздействовать артиллерийским огнём. Сжигать населённые пункты! … У местного населения отобрать тёплую одежду. На повестке дня только одна задача — забота о немецком солдате!» …Мрачное положение на участке южнее Калуги. Сюда приближается кавалерия противника. "[2]
Гудериан Гейнц (2-я танковая армия): "В 18 часов я был принят Гитлером… я доложил своё намерение отвести войска обеих армий от рубежа к рубежу до линии рек Зуша, Ока… Гитлер, вспылив, воскликнул: «Нет, это я запрещаю!»… Беседа закончилась неудачно. Когда я выходил из помещения, где делал доклад, Гитлер сказал Кейтелю: «Этого человека я не переубедил!» "[3]
Севастополь. 20 декабря создалась угроза выхода немецких войск к Северной бухте. Ставка приняла срочные меры для усиления войск СОР. "Ставка Верховного Главнокомандования 20 декабря переподчинила Севастопольский оборонительный район Закавказскому фронту и приказала командующему фронтом генерал-лейтенанту Д. Т. Козлову срочно направить в Севастополь стрелковую дивизию или две стрелковые бригады и не менее 3 тыс. человек маршевого пополнения, усилить авиационное обеспечение обороны Севастополя и наладить регулярное снабжение его защитников боеприпасами. Командующему Черноморским флотом вице-адмиралу Ф. С. Октябрьскому, отозванному в Новороссийск в связи с подготовкой Керченской десантной операции, было приказано немедленно возвратиться в Севастополь и лично руководить его обороной.[6]
Москва. В период с 16 по 20 декабря в Москве проходила встреча Сталина с министром иностранных дел Великобритании Энтони Иденом. "Последний прибыл в Москву для заключения договора о союзе в войне с Германией и послевоенном сотрудничестве. Сталин же дал ясно понять, что гораздо больше его интересует проблема будущих границ СССР. Он настойчиво требовал от Идена признания в договоре рубежей Советского Союза 1941 года, заявив при этом: «Наши войска могут в близком будущем вновь занять Балтийские государства»…На вопрос Идена об оказании Советским Союзом помощи в войне с Японией, Сталин ответил, что СССР к этому ещё не готов… Иден уехал из Москвы ни с чем, переговоры не были завершены «ввиду отказа Англии признать западную границу СССР.»[8]
